San Casciano ha visto legate le sue trasformazioni urbanistiche e sociali alle varie fasi che hanno caratterizzato lo sviluppo del termalismo in Italia. Le testimonianze, in epoca rinascimentale, di ritrovamenti di numerosi resti di ville e templi (pavimenti, colonne, statue, ecc.) del periodo imperiale romano in vaste zone, localizzate nei dintorni della chiesa di Santa Maria della Colonna e del Bagno Grande, fanno supporre una rilevante espansione urbanistica di San Casciano nell'età classica.
La crisi del termalismo dell'Alto Medioevo, attribuita a varie cause che vanno dalla crisi economica, alla difficoltà degli spostamenti e soprattutto alla condanna del cristianesimo delle pratiche mondane e dissolute che avevano caratterizzato la vita alle Terme in epoca romana, provocò un drastico ridimensionamento urbanistico demografico di San Casciano. Furono abbandonati gli insediamenti esterni alla cerchia muraria e le 700 famiglie indicate su un antico documento trovato dallo Schiavetti nel XVI secolo, resteranno solo un ricordo. Quando nel 1559 viene redatta la sola "Lira" (elenco dei beni immobili di proprietà dei privati cittadini) giunta sino a noi, si rileva come l'unica zona abitata sia quella racchiusa all'interno della cerchia muraria, tranne alcune eccezioni nei pressi del Bagno della Ficoncella. Il centro abitato cinto dalle mura risulta suddiviso in due "contrade": Castello e Borgo, rispettivamente situate nella parte orientale ed in quella occidentale. Le denominazioni delle due parti fanno supporre una graduale espansione di questa zona a danno del progressivo abbandono di quella termale. Nelle due “contrade” trovano spazio, a partire dalla fine del XV secolo, due compagnie laicali: in Castello la Compagnia di Sant'Antonio, in Borgo quella della SS.ma Concezione, entrambe con le proprie chiese e organi amministrativi. Già nella stessa Lira del 1559 sono indicate le denominazioni di Pozzo e Porticciola a testimonianza di un riferimento topografico comunemente accettato.
Nei secoli successivi si perde l'uso dei toponimi di Castello e Borgo per individuare le varie parti del centro abitato, mentre prendono sempre più importanza dei riferimenti più circoscritti quali Campanile, Gattineto, Porticciola e Pozzo.
Nel 1995 l'Associazione Giovanile ha proposto alla cittadinanza di organizzare le quattro contrade: Campanile, Gattineto, Porticciola e Pozzo, stabilendone i confini e promovendo la costituzione di Statuti che ne regolino la struttura organizzativa. Sono state infine fissate le regole per lo svolgimento dei giochi fra le Contrade, allo scopo di riscoprire il clima di festa che caratterizzava le stagioni di "bagnatura" nei secoli XVI-XVIII per allietare il soggiorno dei numerosi "bagnaioli" che venivano a curarsi con le nostre acque termali.
Nasce così il Palio di San Cassiano. La festa si svolge la domenica precedente la festa di San Cassiano (13 agosto), patrono di San Casciano. La manifestazione ha inizio con la formazione di un corteo, composto dai rappresentanti delle contrade (capitani, tamburini, armati, giocatori, dame e cavalieri) tutti in costumi rinascimentali, che, percorrendo un tratto dell'antica strada che collega San Casciano alle Terme, giunge alla Porta di accesso al paese e qui riceve, dal Gran Ciambellano del Magistrato, il permesso di entrare all’interno delle mura. Giunto sul sagrato della Collegiata di San Leonardo, il Corteo si ferma e qui il Magistrato raccoglie il giuramento dei Capitani delle Contrade, mentre l'Arciprete benedice il Palio. Inizia così la visita del Corteo alle Contrade, in ognuna delle quali il Magistrato accenderà una torcia come segnale dell'inizio dei giochi.
Durante questa giornata il paese viene imbandierato e abbellito con attrezzi tipici di San Casciano dei Bagni. La contrada del Campanile con i sui colori bianco verdi e come stemma il campanile della chiesa di San Leonardo, il giorno del Palio nella bellissima piazza della repubblica rievoca il mercato della stoffa e organizza la corsa dei sacchi. La contrada della Porticciola con i colori giallo e rosso e come stemma la vecchia porta del paese rappresenta il vecchio lavoro del vincaiolo ed organizza il gioco della pentolaccia. La contrada del Pozzo con i colori bianco celeste e lo stemma il pozzo che troverete centro della piazza della contrada rappresenta il vecchio lavoro del fabbro e organizza il gioco del ruzzolone. La contrada del Gattineto con i colori giallo e nero e come stemma la scalinata con un gatto che porta nel cuore della contrada rappresenta il vecchio lavoro della filatura della lana ed organizza il gioco del palo della cuccagna. La domenica che precede il palio le contrade delimitano i propri confini con le rispettive bandiere e comincia l'attesa, si può già notare che tutti i contradaioli sono in fermento. Arrivato il giorno del palio il paese è addobbato con cura dando l'impressione di un borgo rinascimentale, alle ore 16,30 tutti i figuranti delle contrade si ritrovano all’interno del castello per formare il corteo storico. Il corteo storico formato da tamburini, guardie, giudici,stendardi, dame, cavalieri e sfidanti ben allineato e composto si dirige verso l'antica porta del paese in Via San Cassiano dove il porta voce del Magistrato porge in nome di esso un saluto a tutte le contrade e l'autorizzazione ad entrare dentro le mura paesane. A questo punto il corteo si dirige verso la chiesa di San Leonardo, dove il Parroco effettuerà la benedizione del palio e il Magistrato farà giuramento ai capitani. Il Magistrato accenderà una fiaccola in ogni contrada significando che la sfida può cominciare. La prima sfida è "la corsa dei sacchi", la seconda "la pentolaccia", la terza "il ruzzolone" ed infine "l'albero della cuccagna". Ogni gioco assegna al primo classificato quattro punti al secondo tre punti al terzo due punti e al quarto un punto, la contrada che al termine di questi giochi si trova al primo posto avrà un riconoscimento dal'organizzazione e potrà partire dalla riga di partenza nella "CORSA DELLA RANOCCHIA" mentre gli altri avranno una penalizzazione arretrando il proprio punto di partenza in relazione al punteggio conseguito nei quattro giochi.
La corsa con le ranocchie è il gioco principale in quanto determina l'effettivo vincitore del Palio, consiste nello spingere una carriola fino all’arrivo, con la particolarità che sul piano è posta una ranocchia che deve rimanere al suo posto per tutto il tragitto. Se l'animale salta via dal piano della carriola il concorrente si deve fermare e recuperare la ranocchia, solo quando l’ha rimessa sulla carriola può ripartire.
Naturalmente la ranocchia deve giungere al traguardo in perfette condizioni fisiche, pena la squalifica della Contrada.
Il concorrente che arriverà per primo al traguardo rispettando tutti i regolamenti sarà il vincitore del Palio.
Ma alla fine tutto il paese sarà in festa perché lo scopo dei questa manifestazione è unire tutti in allegria.